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Fino al 1918 il Trentino-Alto Adige fu parte integrante della Contea del Tirolo asburgica e quindi dell'impero austro-ungarico. La Regione aveva costituito storicamente un unicum amministrativo/geografico con l'attuale Stato Federato del Tirolo) a partire dalla Restaurazione del 1815. In precedenza il Trentino costituì uno stato semi-indipendente entro il Sacro Romano Impero Germanico, dalla fondazione del Principato vescovile di Trento (e del coevo Principato di Bressanone) all'inizio dell'XI secolo, sino alla sua secolarizzazione nel 1802 per opera di Napoleone.
Le spinte risorgimentali-irredentiste che si svilupparono in Italia durante il corso del XIX secolo sfociarono nell'annessione della regione all'Italia. Alla conclusione della prima guerra mondiale, il Trattato di Saint Germain del 1919 assegnò la regione (all'epoca chiamata Venezia Tridentina) al Regno d'Italia. Tale annessione sancì lo smembramento dell'antica contea tirolese e l'accorpamento di popolazioni di lingua tedesca all'Italia.
Dopo la fine della Grande Guerra, che aveva visto i soldati trentini impegnati prevalentemente sui fronti orientali dell'impero austro-ungarico, ma anche contro le truppe italiane, il subentrato governo fascista perseguì una politica di assimilazione delle minoranze di lingua tedesca e ladina ed una progressiva italianizzazione dell'intera regione. I comuni ladini di Livinallongo del Col di Lana, Colle Santa Lucia e Cortina d'Ampezzo furono smembrati dal contesto regionale ed accorpati alla provincia veneta di Belluno. Vennero inoltre abolite le scuole di lingua tedesca in Alto Adige.
Nel 1939, in ottemperanza all'accordo italo-tedesco sulle Opzioni, la maggioranza dei residenti altoatesini di lingua tedesca si dichiarò favorevole ad emigrare verso i territori del Terzo Reich. Lo scoppio della seconda guerra mondiale intervenne però a rallentare le operazioni di esodo.
A seguito dell'armistizio firmato dall'Italia con gli alleati, la regione venne di fatto annessa al Terzo Reich. Dal 1943 al 1945 venne praticamente ristabilita l'integrità territoriale asburgico-tirolese che era stata frantumata nel 1918. Il governo della Repubblica Sociale Italiana non aveva praticamente giurisdizione sui territori della regione (che venne estesa a comprendere anche il Bellunese). L'area venne ufficialmente nominata Zona d'Operazione delle Prealpi - Ted. Operationzone Alpenvorland, con capoluogo Bolzano.
Dopo la fine del secondo conflitto mondiale ed anche in seguito a manifestazioni popolari (l'A.S.A.R. a Borghetto (TN) nel 1948) che reclamavano il distacco della parte settentrionale della regione dall'Italia, al Trentino-Alto Adige venne formalmente e costituzionalmente riconosciuta un'autonomia speciale. Inizialmente l'autonomia era prevista solo per l'Alto Adige, ma il trentino De Gasperi, la allargò ai suoi conterranei, creando sulle ceneri della Venezia Tridentina (creata solo nel 1922) la Regione Autonoma Trentino-Alto Adige. In questo modo fu coronata da successo la ricerca di forme d'autonomia da sempre richieste dalle popolazioni trentine ed altoatesine/sudtirolesi sin dai tempi dell'Impero asburgico.
L'autonomia speciale della Regione risale al Trattato di Parigi che mise fine alla Seconda Guerra Mondiale ed in particolare all'accordo siglato tra De Gasperi, per il governo di Roma, e Karl Gruber, per il governo di Vienna (Accordo De Gasperi-Gruber).
A seguito di nuove trattative tra Italia ed Austria, rese necessarie dall'insoddisfazione del gruppo di lingua tedesca (culminata nel terrorismo del BAS), fu siglato il cosiddetto "Pacchetto" e nel 1972 entrò in vigore il nuovo Statuto regionale, che tutt'ora privilegia l'autonomia delle province.
Il Trentino-Alto Adige, unitamente allo Stato Federato del Tirolo, costituisce un'Euroregione. Ovvero l'Euregione Tirolo-Alto Adige-Trentino.